Лесновскиот манастир бил  еден од побогатите книжевни центри во Македонија. Kнижовно училиште во манастирот постоело уште од половината на XI век, но имало и калиграфско (препишувачко) училиште формирано во XIII век. Се до 40-тите години од XIX век во манастирот се наоѓала и најголемата библиотека на Балканот, со огромен фонд на книги и ракописи собирани од најстарите времиња и најдалечни краеви, но и создавани тука на автохтоното македонско подрачје. По разнесувањето на библиотечниот фонд, многу вредни ракописи неповратно исчезнуваат или се наоѓаат низ повеќе институции надвор од Македонија. Познати се збирките во: Белград, Софија, Пловдив.

Исто така, треба да се спомене дека Лесновскиот манастир бил и засолниште за голем број револуционери  кои бореле за национална слобода на Македонскиот народ.

Георги Трајчев во своето дело „Манастирите во Македонија“ (Софија, 1933 г.), во продолжение за Лесновскиот манастир, најголемата Монашка република на Балканот го бележи и следното:

„ Надпис од 1341 година на мермерен убав горен праг на средната црква за возобновување на храмот од Иван Оливер и сопственоста на манастирот... Дека при Оливер 1341 година имало храм и манастир се гледа од пишаното тука житие на светецот во 1340 година. Оливер ја утврдил старата манастирска сопственост, а можеби и некои нови додал. Надпис од ктиторот од 1349 година над вратата на средниот дел од црквата, погоре од претходниот натпис... Друг натпис при ликот на Оливер на северниот внатрешен ѕид, во средниот кораб на црквата... Има уште натписи покрај ликовите на Оливер и неговата жена... Друг надпис на горниот мермерен праг, на јужната врата, за границите на манастирската за времето Оливер. Натпис од 1627 година на мермерна плоча, созидана отпосле од надвор на јужниот ѕид на црквата, кој гласи, за изградбата на манастирската кујна од работ Божји Михаил и син му Јован. Надпис од 1581 година на оловните плочи на црковнниот нартекс.... Натпис од 1635 година на манастирската чешма, за градбата и ктиторството на на чешмата од кир Симон и Веса од Штип. Надпис од 1635 година до кладенецот на манастирот дека бил направен од Кир Михаило и Ана.. Во 1672 година Паланчани ја возобновуваат трпезаријата и ќелии. Има надписи по мермерните подпори и јужната црковна врата од паланчанецот Стојан Иванов во 1707 година и др. Врз пергаментен службеник од XIV век ги има спомнатите белешки.

Лесновската библиотека била многу богата, толку повеќе, дека соседните гори биле преполнети од манастири, во кои живееле монаси, препишувачи на книги. Половина час до манастирот е селото Злетово, кое било седиште на ... епископ. Тука имало пергаментни книги и пруги писари на одноставни книги. Сите тие книги подоцна биле кренати и разграбени од месното население и српските патешественици кои прибрале цели три товари. Професор Иванов открил препис од житието на Св. Сава српски напишано од Теодосиј од XIV век. Истиот професор цитира преписки и белешки во ракописен зборник од XIV век на разни лица, кој го посетувале манастирот во разни години. Врз минеи од  XVI век има исто така преписки. Такви преписки има и врз пендикостар од 1615 година, врз минеј од 1649 година, врз апостолски дејанија од 1711, 1787 и 1844 година за разни настани, врз псалтир од 1721 година, потоа 1720, 1726 белешки во минеј, 1748 белешки од 1671 година во триод на последната корица. Се е во Софиската народна библиотека. „Прѣповѣза се сия душе спасна книга въ ле..т (1671) во манастирь Лѣсностѣмъ от Богранимо мѣсто град Кратово презвитеру Йоаанну: „И плати за повѣзиу Бошко Златарь к..е + И рукодѣлисах азь грѣшнии рабьм ... Белешка од 1688 година на корицата на ракописот, сега во Хлудовата збирка (Попов, Описание). Белешка од 1722 година на владиката Ефрем од Ќустендил врз евангелието; белешка од 1730 година за поправка на зградите во манастирот, во Зборник на Софиската библиотека и др. Натпис од 1805 година (Стојанови, Записи Бр. 3922), дека со помош на донации на благочестиви христијани се направило обновување на „одаи“, магерница. Ракописна книга „третиот постен“   од XIV век со неколку забелешки на јеромонаси, попови (од Врбен Дебарско) била подврзана во 1671 година во Лесновскиот манастир и др. Таа се чува во (бугарската) народна библиотека бр 581 (458). Опис, т. II. Стр. 85.“]“

Манастирската црква во Лесновскиот манастир има вредна зографија, кој датира од XIV век. Највредни се двојните портрети на владетелите цар Душан и неговата сопруга Елена и на власталата Иван Оливер и неговата сопруга Оливерина. Иконостасот на манастирската црква е исклучително убава и е изработен во годините меѓу 1811 и 1814 година Тој е прво дело на тајфата на Петар Филиповиќ Гарката од Дебарско уметничка школа, кој активно работи во овој регион во првата половина на XIX век.  Трајчев во однос на црквата на манастирот го вели следното: „Црквата се состои од три одделенија. Најстарото одделение е со олтар... Тука се забележува ликот на Оливер. Живописот е зачуван, но не е многу уметнички. Иконостасот е убаво резбарско изработен од пред 100 години. Меѓу првото и второто одделение има мермерни колони на вратата. Покривот на црквата е од олово поставен од Никола Бочик во 1581 година. Црквата е со кубиња. Манастирот е обграден со високи ѕидови, има широк двор и згради за гости. Споменот на св. Гаврил се празнува на 15 јануари.“ Исто така Трајчев бележи дека урнатини од манастирот Успение Богородично, наречен Пирг, има кај реката Злетовица.“             

Во однос на револуционерното минато на манастирот тоа има богато досие. Така, според писмото од 30 август 1895 г. испратено од тогашната Скопска егзархиска митрополија, се известува архиерејския наместник во Кратово отец Димитар, дека Козма ќе биде назначен за игумен на Лесновския манастир. Овој игумен бил голем патриот и заедно со своите монаси актувно соработува со Македонската револуционерна организација. Трајчев за учеството на игуменот Козма и монасите во револуционерното дело го бележи следното:

„Во последно време за игумен беа поставени лица со големо патриотско и револуционерно чуство. Таков беше игуменот Козма, родум од Серското село Крчово. За време на неговото игуменување вратите на Лесновскиот манастир беа широко отворени за народните преродбеници и револуционери. И дедо Козма е првиот бунтовник. Кључот од влезната порта на манастирот е оставен на договорено место за револуционерите. Така манастирот станува место за заговор против тиранската турска власт. Монасите само во манастирот се со расо, а надвор од него со пушки и бомби. Но тоа не продолжи долго време. По поткажувањето, Турците дознаваат за двојната дејност на Козма и браќата околу него и еден ден го опкружуваат манастирот и ги врзаа сите монаси со синџири. Во Скопје ги осудија и ги пратија во заточение во Мала Азија. Тоа беше по 1895 година (Виничката афера – 1897 г. н.з.). 

Лесновскиот манастир во историјата на револуционерното дело држеше прво место. Еве само една страница од таа историја, таа како што ни ја раскажува Завоев (в. „Македонијя“ бр. 1343).

„ ... Таа година Велигден требаше да се празнува касно – во првоте дни на месец мај, кога горештините во Македонија се речиси летни. Касно вечерта на Велики четврток, една писмена порака на Кратовскиот месен комитет доде до Овчеполскиот цар, Мише Развигоров во штипското село Мечкуевци. Го викнаа по една важна работа. Развигоров издаде наредба на својата чета, зеде еден од четниците и замина за Кратово. А утрото на Велик Петок тој веќе беше во куќата на Кратовскиот раководител. Во сантотата по ручекот, Мише решава да присуствува на црковната служба за Велигден во историскиот Лесновски манастир св. Гаврил, кој е оддалечен на два часа пат. Развигоров стигна во Лесново малку нешто пред да бијат камбаните за Воскресение Христово. Монасите беа млади и интелигентни луѓе. Тие скоро беа дојдени од Св, Гора, но до еден служеа во редовите на Организацијата. Бидејќи сите знаеа кој е Мише Развигоров, брзо спремија една убава одаја за него и излегоа со игуменот да го пречекаат пред манастирските порти. Мише Развигоров влезе во црквата и се исправи до игуменовиот трон. А во тоа време во Кратовскиот полициски участок се креваше тревога. Предавничкото око беше ја проследило патеката на Равигоров и го извести кајмакамот дека Штипскиот „баш војвода“ е на гости во Лесновскиот манастир. Наскоро била подигната силна потера, која го опкружи манастирот. Брзо  влезе старец во црквата и му прошепоти на игуменот за потерата. Потоа се обрна кон М. Развигоров и го погледна прашално. Мише не знаеше што се случува. „Синко, му рече тој, надвор манастирот е обиколен од Турци, сите излезе се заземени.“. За излегување надвор е незамисливо. „Предавство“, извика Мише и неволно се фати за револверот, кој му висеше под палтото. А турската потера беше веќе монастирот и ги претресуваше одаите. Дојде ред да се претресе самата црква. Мише брзо сфати дека за да се спротивстави сам сред толку непријатели е невозможно. Размислуваше како да се скрие негде во црквата, но не беше сигурен. И игуменот кроеше план за криење, стравувајќи да не биде открие. За час игуменот го фати Мише за раката и го одведе кон олтарот. По пат минути разјарената орда влезе во црквата и почна да пребарува насекаде. Монасите се смрзнаа на своите места. Свештениците ја прекратија службата, а псалтовите занемеја. Само еден нов ѓакон со долг орар, кој не му стоеше добро со кадилницата во рака, гласно и спокојно читаше пред светите двери ектенијата и се крстеше со почит. Сувариите (коњичка жандармерија – н.з) минаа и крај него, го погледнаа, заклатија со главата и застанаа пред игуменот. – Кажете, аги, што барате,праша игуменот. – Тоа што го бараме, го нема, папа ефенди – одговори муљазимот. – Ја не излагаа, ја не надитрија... “ Еден час потоа тоа во манастирскиот двор засвири зборната војничка труба и потерата се врати во Кратово. Мише Развигоров веднаш се насмевнуваше кога ќе си спомнеше дека на една Велигденска литургија во Лесновскиот манастир, неволно зеде учество во неа како „ѓакон“.

Речиси да нема манстир во Македонија кој не дал свој прилог во ослободителното дело на македонскиот народ.