Најстарите археолошки пронајдоци пронајдени на Скопското кале посочуваат дека околниот простор бил населен уште 4.000 години п.н.е., додека првите историски податоци наведуваат дека први кои се населиле на просторот биле Пајонците во VI век п.н.е.

Со завладејувањето на Скупи од страна на Римјаните, започнала изградбата на храмови, бањи и театри, со што градот станал значаен верски и културен центар во Римската империја, што придонело и за развој на просторот на денешната чаршија.

Во 518 година, Скупи бил разурнат од катастрофален земјотрес, па со доаѓањето на власт на Јустинијан I била изградена нова престолнина која оддалечена од просторот на разурнатиот град. Сепак, за да се заштити населението кое го напуштило градот, тоа се населило на еден рид на којшто императорот Јустинијан го изградил денешното Кале.

Со создавањето на Самоиловото царство, Скопје добил стратешко, политичко, економско и културно значење, а просторот околу Скопското кале бил утврден со изградба на бедеми, со цел да се сочуваат неговите богатства. Во времето на Цар Самоил, на бедемите била изградена и голема градска порта, подоцна позната како „Порта до водната кула“, која послужила за одбрана од нападите на византискиот император Василиј II во 1001 година.

Византиска власт

По потпаѓањето на Самуиловото царство под византиска власт во 1018 година, императорот Василиј II го претворил Скопје во седиште на тема и црковно седиште, на чело со епископ кој бил избиран на секои четири години. По смртта на Василиј, неговиот наследник, Роман III Аргир, презел активности за обновување на манастирот „Св. Ѓорѓи Горгос Скоропостижник“, кој според грамота од 1300 година на српскиот крал Стефан Урош II Милутин се наоѓал на брегот на реката Серава, на ридот наречен „Виргин“, односно на местото каде денес се наоѓа Султан-муратова џамија и бил еден од најбогатите и најугледни манастири на поголем дел од Балканскиот Полуостров во тоа време.

Според зачуваната Виргинска грамота од 1277 г., императорот му дал одобрение на манастирот „Св. Ѓорѓи Горгос Скоропостижник“ да организира годишен панаѓур на празникот „Воведение на Богородица“ на 21 ноември секоја година, со право да наплаќа одредени давачки заради негово издржување, како и неделен пазар најнапред во секој петок, а подоцна и во вторник. Ваквите настани биле организирани во периодот од 1028 до 1034 година, на просторот на манастирската ливада, која се наоѓала на надворешноста на тогашното скопско подградие Доленград, крај десниот брег на реката Серава, односно на местото на кое денес се наоѓа Бит-пазар.

Северната порта на влезот во чаршијата, од која се излегувало на патот кон Цариград

Со доаѓањето на власт на династијата Комнени на почетокот на XII век, градот бил избавен од постојаните воени закани и во овој релативно мирен период бил забележан значителен развој. Развојот бил проследен со изградба на бедеми и одбранбени кули околу Доленград, а биле градени и манастири и цркви. Со изградбата на бедемите, просторот на кој се одржувал панаѓурот се нашол веднаш под нив, покрај северната порта, од која се излегувало на патот кон Цариград. Силниот развој на трговијата придонел за градот да се расчуе како значаен трговски центар, па раширувањето на трговските односи е одбележано и со присуството на панаѓурот и неделниот пазар дури и од страна на дубровничките и венецијанските трговци. Во своето дело „Стара скопска чаршија“, Коста Балабанов наведува дека се појавила неможност трговците да ги продадат донесените производи во еден ден, со што се појавила потребата да преноќат и тие започнале тоа да го прават на манастирската ливада. Меѓутоа, управата на манастирот, која ги наплаќала давачките и управувала со просторот, не дозволвуала тој да се користи за подигнување на трајни градби. Поради тоа, некои трговци започнале да се засолнуваат во внатрешната страна од бедемите на Доленград, чии порти навечер се затворале. Со тек на време, започнало постепеното засолнување во внатрешноста од градот, понувајќи од северната, па сè до јужната порта. Кон крајот на XII век, веќе биле подигнати трајни простории за складирање на стоката, биле воведени давачки за користење на градското земјиште и започнало продавањето на стока од овие простори, не само за време на пазарните денови, туку и надвор од нив, со што практично бил создаден трговски простор кој се развил во денешната чаршија.

Во текот на XIII век, трговскиот протстор продолжил да се развива, иако градот повторно бил подложен на воени судири, освојувања и грабежи. Бројот на дуќани започнал да се зголемува, а просторот бил проширен и околу северната порта, внатрешноста на Доленград и околу црквата „Рождество на Пресвета Богородица“.

И покрај постојаните воени судири, Скопје во тој период го добил својот прв трговски центар, трговско-занаетчиска градба, која во тоа време била една од најголемите и најскапите на Балканот. Оваа градба се наоѓала во јужниот дел од Доленград, крај бедемот покрај кој минувале заштитниот канал со вода и коритата на реките Вардар и Лепенец. Имала 15 издолжени сводови, под кои се наоѓал простор кој зафаќал површина од 1.200 m². Последните нејзини остатоци биле разрушени во првата половина од XX век, а таа целосно е видлива на гравура од холандскиот графичар Јакобус Хаверин, изработена во 1594 година и објавена во Нирнберг.