Делчево, според едно предание во Византиско време се викало Василево, што преведено од грчки значи Царево Село. За прв пат како населба се споменува под името Царево Село во една повелба на цар Душан од 1347-1350 година. Со неа тој му подарил на манастирот во Лесново повеќе места и ниви од Пијанец. Во турско време Делчево се викало Султанија.

До 17-ти век населбата лежела на десната страна на Брегалница на денешниот топоним Селиште, поточно под ридот на Острец близу до патот што води за Бугарија. Од првите векови на турското владеење за положбата на Делчево нема многу податоци. Во средината на 17-ти век во неговата околија престојувал султанот Мехмед IV. При неговата посета е извршено масовно потурчување. Се претпоставува дека населбата веројатно, во времето на овој султан е преместена на денешното место, на левата страна на Брегалница. Како доказ се наведува и градската џамија изградена во 17-ти век. Евлија Челебија за Делчево вели: „Од Виница се подкачивме на Кочанската планинска рудина, движејќи се низ клисурата и по четири часа стасавме во Царево Село. Ова е муслиманско село расположено во полите на една планина и е украсено со 100 куќи и една гевѓирана со минаре чудесна џамија“. Како најстар дел од градот се смета турската колонија што се создала околу џамијата. Се` до 19-ти век Делчево било село, турска колонија, населено со извесен број на чистокрвни Турци и голем дел на потурчено население, наречено помаци, кое не го знаело турскиот јазик. Само неколку фамилии биле македонски.

Кон средината на 19-ти век започнала да се развива чаршијата и да расте населбата, а воедно и да се зголемува бројот на македонско население. Во 1863 година во Делчево имало 75, а во 1873 година 109 македонски куќи. Во 1856 година била завршена изградбата на црквата околу која главно било населено македонското население кое бегало од турските зулуми во околните села.

Поголемо иселување на македонското население настанало, поради турскиот притисок, во ослободена Бугарија во 1878 година. Во тоа време имало и поголемо населување на турско население од Бугарија, па дури и од Босна и Херцеговина. Придојденото турско население, наречено “Маџири”, се населило во Маџирско маало, денешен III-ти реон на градот. На левата страна на Брегалница, на тесниот рамен простор каде што биле мегданот и ановите, започнала градбата на трговски и занаетчиски дуќани. Со тоа се формирала чаршијата и Делчево конечно прераснало во градска населба.

Во 1914 година бројот на населението изнесувал 1.701 жител. Во 1931 година бројот на населението се зголемил на 3.746 жители. По оваа година еден дел од турското население доброволно се иселиле во Турција. Во 1935 година започнале да се градат првите куќи на десната страна од Брегалница.

Во 1950 година Царево Село е преименувано во Делчево. Во шеесетите години градчето се проширило на десната страна на Брегалница, а во седумдесетите и на ридот Милково Брдо.

Според пописот од 1981 година во Делчево имало 2.099 домаќинства со вкупно 8.065 жители. Се проценува дека во 1985 година Делчево има околу 9.000 жители.